CAS: 5292-43-3
分子式: C6H11BrO2
分子量: 195.05
中文名稱: 溴乙酸叔丁酯
英文名稱: tert-butyl bromoacetate
1-Butyl bromoacetate
t-butyl bromoacetate
bromo-acetic acidtert-butyl ester
性質描述: 無色或草綠色透明液體,具有強烈的催淚作用。相對密度(d20201.33),沸點62℃-63℃(12mmHg),閃點64℃,折光率(n25D1.4425)。不溶于水,在水中部分分解。能與醇、醚及四氯化碳任意混和。
制備:
1 溴乙酰氯的合成
將27.8 g(0.20 mol)溴乙酸加入裝有20 mL新蒸餾的氯化亞砜的燒瓶中, 搭建帶有干燥管的尾氣吸收裝置, 加熱回流, 待溴乙酸完全溶解后, 繼續加熱回流0.5 h.常壓蒸餾除去過量氯化亞砜, 然后減壓蒸餾, 收集48℃/1600 Pa餾分, 得溴乙酰氯30 g, 產率95.23 %.密封放在干燥器中保存。
2 溴乙酸叔丁酯的合成
在三口燒瓶中加入叔丁醇8.15 g(0.11 mol)、三聚磷酸鈉18.40 g(0.050 mol)和80 mL氯仿, 在室溫劇烈攪拌下, 于30 min內用恒壓滴液漏斗滴加溴乙酰氯(15.74 g, 0.10 mol)溶于30 mL氯仿的溶液.繼續攪拌2.5 h, 抽濾, 固相用氯仿洗滌(2 ×10 mL), 合并有機相, 依次用飽和食鹽水、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌至中性、飽和食鹽水、飽和氯化鈣溶液洗滌, 分液, 用無水硫酸鈉干燥.常壓蒸去氯仿, 減壓裝置蒸餾, 收集50 ℃/1330 Pa餾分, 得無色透明液體18.3g。
質量標準:
外觀 無色透明
酯 ≥99.00 %
酸值 ≤0.1%(以溴乙酸計)
水份 ≤0.10 %
用途: 溴乙酸叔丁酯是合成環狀多氨多羧類造影劑、頭孢菌素、受體拮抗劑等藥物的重要中間體。
危險特性:易燃。遇明火高熱,氧化劑能燃燒。對皮膚、眼睛、粘膜均有刺激作用。高毒,誤服。與皮膚接觸或吸入會中毒,高濃度吸入可致肺水腫。大鼠吸2300mg/m3×10分鐘,致死。
滅火方法:用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土滅火。用水滅火無效。
包裝要求:鐵塑桶包裝,每桶凈重250kg。
參考文獻:
1 溴乙酸和異丁烯合成溴乙酸叔丁酯 林沅; 鄭庚修; 田忠貞; 葉德坤; 柯遠 濟南大學學報(自然科學版) 2012-11-12 10:37 期刊
2 溴乙酸叔丁酯的簡便合成法 萬福賢; 韋繼超; 魏方方 化學研究 2008-12-15 期刊
3 一步法合成甘氨酸叔丁酯及其鹽酸鹽 杜楊; 張熙和; 劉祖亮; 呂春緒 精細化工 2002-12-15 期刊
4 醋氯芬酸的合成 吳修艮; 丁德平; 聶麗云; 蔣建華; 劉云峰 齊魯藥事 2009-10-15 期刊
5 聚乙二醇單甲醚衍生物的合成 魏海南; 石亮亮; 成昌梅; 陳朗秋; 趙興俄 化學試劑 2012-02-15 期刊 6