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        2,7-二氨基芴

        非售品
        CAS:525-64-4
        分子式:C13H12N2
        分子量:196.25

        結構式
                   

        CAS:          525-64-4
        分子式:      C13H12N2
        分子量:      196.25

        中文名稱:  9H-芴-2,7-二胺
                           2,7-二氨基芴

        英文名稱:  9H-Fluorene-2,7-diamine
                           2,7-Diaminofluorene
                           fluorene-2,7-diamine
                           2,7-fluorenediamine

        性質描述:類白色粉末 ,熔點164-165℃ 。微溶于冷水。易溶于熱水。微溶于乙醇。和丙酮。不溶于乙醚。

        制備:(1)在裝有回流冷凝管,通空氣管和機械攪拌的1000ml三頸瓶中加入33.2g(0.2mol)芴與240ml四氫呋喃和16.8g氫氧化鈉,開啟攪拌,通入空氣,室溫下反應16h。反應完畢后抽濾,濃縮,濃縮后所得固體與質量分數60%的400ml堿水混合攪拌2h,抽濾,用水洗滌3次,干燥,得粗芴酮35g,產率97.2%;

        (2)在裝有機械攪拌器、回流冷凝管、溫度計和恒壓滴液漏斗的250ml四頸圓底燒瓶中加入18g芴酮,加入18.8ml水,開啟攪拌,油浴加熱至80℃,加入27.3ml濃硝酸與濃硫酸的混酸(其中濃硝酸含11.25ml),回流反應1h后,繼續滴加剩余混酸,回流反應6h,反應完畢,加水猝滅反應,抽濾,得2,7-二硝基芴酮25.7g,產率95.2%;

        (3)向帶有攪拌裝置的三口燒瓶中加入100ml95%乙醇和2.3g2,7-二硝基芴酮,待充分溶解后依次加入含1.1g無水氯化鈣的2ml水溶液和50g鋅粉,慢慢升溫到80℃,回流5h,趁熱過濾,用少量熱乙醇洗滌濾渣2~3次,合并濾液和洗液并倒入300ml蒸餾水中,析出白色絮狀物,抽濾,烘干得2,7-二氨基芴酮1.23g,產率69%;

        (4)將3.25g鋅粉、1.5g氯化汞、10ml濃鹽酸和200ml水混合攪拌5min,靜置。傾去水液,加入20ml95%乙醇,加入2.1g2,7-二氨基芴酮,回流反應8h,反應過程中分批加入15ml濃鹽酸,發硬完畢后,冷卻,抽濾,粗產物用乙醇重結晶,干燥后得白色固體產物2,7-二氨基芴1.6g,產率82%。

        用途:  2,7-二氨基芴是芴類衍生物之一,被廣泛應用于染料、塑料、醫藥及電致發光材料等的制備中。應用2,7-二氨基芴可作為有機合成中間體和醫藥中間體,主要用于實驗室研發過程和化工生產過程中。也用作金屬分析試劑。

          作為煤焦油的分離產物之一,芴產量大,價格低廉,其衍生物作為重要的精細化學品中間體,用途廣泛。

        應用:
        1、一種共聚聚酰亞胺氣體分離膜材料的制備方法。其中所述共聚聚酰亞胺采用2,2’-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐(6FDA)為二酐單體、2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺(TMPDA)和2,7-二氨基芴(DAF)為二胺單體共聚反應形成,所得聚酰亞胺可溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等溶劑。將該類共聚聚酰亞胺具有較高的氣體透過性和選擇性。在35℃,0.2MPa下,該系列共聚聚酰亞胺的氣體分離性能均接近或突破Robeson上限,可用于多種氣體的分離,例如空氣中氧氣/氮氣分離,氫氣/氮氣分離,在天然氣凈化過程中使二氧化碳與甲烷分離等。

        2、以2,7二氨基芴和對二乙胺基水楊醛為反應原料,利用芳香醛和氨基間的親核加成消除反應制備,該熒光分子探針對Fe3+、Cu2+、Zn2+均表現出顯著的紫外吸收及熒光信號識別性能,選擇性好,靈敏度高,具有顯著的應用價值,且其制備方法具有合成工藝簡單,原料成本低,易于實施,產率高等優點,適合工業化實施,為本對二乙胺基水楊醛修飾的芴熒光分子探針的推廣應用創造了有利條件。

        參考文獻:
        [1] [中國發明] CN201410071160.5 一種2,7-二氨基芴的合成方法
        [2] CN201210527698.3一種共聚聚酰亞胺氣體分離膜材料及其制備和應用
        [3] CN201810388727.X一種對-二乙胺基水楊醛修飾的芴熒光探針及其制備

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