結構式
CAS:4771-50-0
分子式:C10H9NO
分子量:159.18
中文名稱:7-甲基吲哚-3-甲醛
英文名稱:7-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
簡介:7-甲基吲哚-3-甲醛是一種吲哚-3-甲醛類化合物。吲哚是自然界中分布最廣的含氮雜環化合物,吲哚類化合物廣泛存在于天然產物、臨床藥物、染料及發光材料中。吲哚容易在C-3位發生衍生化反應,且吲哚C-3位衍生物有著多樣性的反應活性,而由于醛類化合物是重要的有機合成中間體,醛基容易發生C-C或C-N的偶聯反應、氧化反應以及還原反應等,因此,在吲哚的C-3位引入醛基是對吲哚進行直接官能化的重要方法,是進一步合成含吲哚衍生物的重要策略之一。
制備:取三氯氧磷溶于DMF溶液中,冰浴中攪拌冷卻至0℃左右,將7-甲基吲哚溶于DMF溶液后到上述溶液中,自然恢復至室溫反應,TLC跟蹤檢測;反應完畢后,在冰水冷卻下加入冰水,再用30%NaOH水溶液調pH值為8~9之間,回流反應,將反應液倒入水中攪拌至固化,濾餅用甲醇重結晶得到7-甲基吲哚-3-甲醛。
用途:7-甲基吲哚-3-甲醛可作為有機合成中間體和醫藥中間體,主要用于實驗室研發過程和化工生產過程中。