結構式
CAS: 331-39-5
分子式: C9H8O4
分子量: 180.16
中文名稱: 咖啡酸
3,4-二羥基肉桂酸
3,4-二羥基苯丙烯酸
英文名稱: 3,4-dihydroxy-cinnamic acid
3,4-dihydroxybenzeneacrylic acid
3,4-dihydroxycinnamic acid
性質描述: 黃色結晶（水）。熔點194-198℃（分解），194℃時軟化，可溶于熱水、乙醇，微溶于冷水，遇堿液變橙色，有刺激性，E型咖啡酸熔點223-225℃ （分解）。
咖啡酸具有酚酸的一般化學性質。因結構中含有不飽和雙鍵，所以容易氧化，尤其是在堿性溶液中不穩定，它的水溶液遇三氯化鐵顯綠色。
它存在于許多中藥中，如野胡蘿卜（男鶴虱）、光葉水蘇、蕎麥、木半夏等，有些中藥雖不含咖啡酸，但含有咖啡酸所形成的酯──綠原酸（為金銀花的抗菌有效成分之一，此外，苧麻、桑葉、纈草等也含有綠原酸），綠原酸水解后即生成咖啡酸。
合成工藝: 咖啡酸主要是通過化學、生物合成、微波化學合成等方式制備而成。
1、原兒茶醛是合成咖啡酸及其衍生物的主要起始原料，通過與丙二酸進行Knoevenagel － Doebner 縮合反應合成咖啡酸。
反應物: 原兒茶醛和丙二酸，溶劑: 無水MgSO4干燥的甲苯，催化劑: 經過KOH 干燥的吡啶和苯胺，反應溫度 85 ～95℃，攪拌回流2h，冷卻至室溫后用25% K2CO3溶液攪拌中和取水層用濃鹽酸調pH 值≤2，冷卻析晶干燥后得咖啡酸，收率85．5%。
2、香蘭素用于合成咖啡酸時先與丙二酸進行Knoevenagel － Doebner 縮合反應生成阿魏酸，再脫除阿魏酸上的甲基生成咖啡酸。
反應物: 香蘭素和丙二酸，溶劑: 苯和吡啶( 2: 1) 混合溶液，催化劑: 哌啶，反應溫度: 105℃，以苯為帶水劑，回流攪拌6h 直至反應完全，蒸除溶劑苯得淺黃色溶液，傾入到冰水中，用鹽酸調節pH 值至2 ～ 3，不斷攪拌數分鐘后析出黃色粉末狀沉淀，過濾出沉淀，用水洗至中性， 40 ～ 50℃干燥得阿魏酸，收率98%，純度達到99．4%。
3、藜蘆醛和醋酸縮合后生成3,4-二甲氧基肉桂酸，脫甲基后生成咖啡酸。
在0 ～ 4℃下，將三溴化硼的無水苯溶液在30min 內逐滴加入無水醋酸( 承接容器配水冷系統) 中。室溫攪拌1h 后，所得反應混合物在55 ～ 65℃下繼續攪拌5 ～ 6h，冷卻至20 ～30℃后，分別加入4 － 二甲氨基吡啶( 4 － DMAP) 、吡啶和N－ 甲基吡咯烷酮( NMP) ， 180 ～ 190℃下攪拌加熱9h，熱水重結晶得3，4－ 二甲氧基肉桂酸，產率50%。
4、胡椒醛與丙二酸或乙酸酐縮合后，亞甲二氧基開環脫去亞甲基生成咖啡酸。
鑒定:
1 、三氯化鐵顯色反應 符合規定
2 、應在323nm的波長處咖啡酸有最大吸收，在261nm的波長處咖啡酸有最小吸收。 符合規定
3 、咖啡酸的水溶液加鹽酸及亞硝酸鈉，再加氫氧化鈉呈堿性，呈紅色。 符合規定
質量標準:
1 熔點 219-224℃
2 氯化物 ≤0.01%
3 水分 ≤0.5%
4 重金屬 ≤0.0015%
5 灼燒殘渣 ≤0.2%
6 紅外 符合
7 指標 ≥98.0%干品計
8 外觀 嫩黃色結晶或結晶性粉末，無臭
色譜條件：流動相：乙腈:0.3％磷酸溶液（35:65） 檢測波長：320nm（僅供參考）
用途: 咖啡酸因結構中含有不飽和雙鍵容易被氧化，在堿性溶液中尤其不穩定，具有心血管保護、抗誘變抗癌、抗菌、抗病毒、降脂、降糖、抗白血病、免疫調節、利膽止血及抗氧化等藥理作用?？Х人崮軌蚴湛s、增固微血管、減低通透性、提高凝血功能以及白細胞血小板數量，有止血作用，對內臟的止血效果較好，毒性較小，臨床上常用于各種外科和內科出血的預防和治療，對婦科出血疾病有顯著療效，還用于腫瘤疾病化療和放療以及其它原因引起的白細胞血小板減少癥狀，對原發性血小板減少以及再障性白細胞降低等疾病也有一定的療效?？Х人崾侵匾尼t藥產品、醫藥中間體和化工原料。
醫藥的重要原料和中間體。在醫學上它具有較廣泛的抑菌作用, 但在體內能被蛋白質滅活。體外試驗表明，有抗病毒活性，對牛痘和腺病毒抑制作用較強，其次為脊髓灰質炎Ⅰ型和副流感Ⅲ型病毒。
咖啡酸3微克劑量時能完全抑制20微克響尾蛇毒磷酸二酯酶, 用作抗蛇毒劑。
咖啡酸有止血作用，對內臟的止血效果較好，毒性較小?？Х人崞切滦偷闹寡准毎幬?，具有收縮增固微血管、提高凝血因子的功能、升高白細胞和血小板的作用，適應證為外科手術時預防出血或止血，以及內科、婦產科等出血性疾病的止血，也可用于各種原因引起的白細胞減少癥、血小板減少癥。
咖啡酸片，適應癥為用于外科手術時預防出血或止血，以及內科、婦產科等出血性疾病的止血。也用于各種原因引起的白細胞減少癥、血小板減少癥。
保質期：兩年
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32 RP-HPLC法測定野菊花注射液中綠原酸和咖啡酸的含量 譚曉杰;賈英;陳曉輝;王璽;畢開順 藥物分析雜志 2005 (6),651-653
33 大孔吸附樹脂富集小薊中咖啡酸酯類成分的研究 許浚;張鐵軍;龔蘇曉;黃曉君;薛艷 中草藥 2005 (6),846-848
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36 高效液相色譜法測定不同澤蘭中咖啡酸的含量 聶波;劉勇;徐青;石晉麗;梁鑫淼;肖培根 中國中藥雜志 2006 (11),882-883,891
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38 RP-HPLC測定紫錐菊提取物中2種咖啡酸衍生物的含量 徐度;唐宇偉;朱偉 中成藥 2006 (10),1493-1496
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40 雙黃連注射液中咖啡酸和黃芩苷的HPLC—DAD—ECD法測定 劉小莉;劉曉星;索志榮;喬廣軍;鄭建斌 藥物分析雜志 2006 (12),1777-1779
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43 RP-HPLC測定連蒲雙清片中咖啡酸、槲皮素和鹽酸小檗堿 譚明娜;于清峰;肖瑩;倪坤儀 中成藥 2007 (8),1161-1164
44 RP-HPLC測定返魂草顆粒中綠原酸和咖啡酸含量 劉艷清;汪洪武;魯湘鄂 中成藥 2007 (10),1451-1453
45 離子液體萃取阿魏酸和咖啡酸的性能研究 余燕影;張瑋;曹樹穩 分析化學 2007 (12),1726-1730
46 HPLC測定消炎片中咖啡酸的含量 鄧君麗;王兆霞 中成藥 2007 (4),615-616
47 N-乙酰-L-半胱氨酸在咖啡酸修飾碳糊電極上的電催化氧化 王春梅;高作寧 分析測試學報 2008 (12),1326-1329
48 高效液相色譜-電噴霧離子阱質譜聯用法測定金銀花中綠原酸和咖啡酸 李永庫;歐小輝;王芬 分析試驗室 2008 (7),94-97
49 HPLC/MS測定蒲公英顆粒中綠原酸、咖啡酸和阿魏酸的含量 許海棠;徐遠金 化學通報 2008 (6),415-419
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55 HPLC測定復方紫草顆粒劑中咖啡酸四聚體含量 秦冬梅;李靜;買爾旦;祝世發 中成藥 2009 (3),482-483
56 HPLC同時測定白花蛇舌草中咖啡酸、槲皮素和山柰酚 邵振中;賈曉斌;施峰;王靜靜;陳彥 中成藥 2009 (12),1894-1897
57 HPLC測定蒲公英藥材、浸膏、制劑中綠原酸、咖啡酸含量 李喜鳳;孟璐 中成藥 2009 (12),1952-1955
58 HPLC法測定復方紫草顆粒中咖啡酸四聚體異構體 秦冬梅;買爾旦;李靜;王新兵 中草藥 2009 (4),576-578
59 燈盞花種質資源燈盞乙素和咖啡酸酯含量 楊生超;張雪峰;李黎;劉有貴;蕭鳳回 中國中藥雜志 2009 (2),239-240
60 四倍體藥蒲公英和二倍體山西多裂蒲公英中咖啡酸含量的比較 劉紅霞;高培芳;趙曉明;張金桐 分析儀器 2009 (6),9-11
61 膠束掃集毛細管電泳分離測定綠原酸和咖啡酸 李利軍;郝學超;程昊;吳啟濤 分析試驗室 2009 (12),119-122
62 高效液相色譜法同時測定澤蘭中咖啡酸和迷迭香酸 聶波;劉勇;石晉麗;徐青;梁鑫淼;肖培根 精細化工 2009 (3),258-261
63 RP-HPLC法同時測定白英中綠原酸及咖啡酸的含量 齊偉;孫立新;趙海曉;楊紅英;郭君陽;劉麗霞 沈陽藥科大學學報 2009 (6),451-455
64 腫節風中咖啡酸衍生物及抗氧化活性 李波;黃明菊;李妍嵐;曾光堯;譚健兵;周應軍 沈陽藥科大學學報 2009 (11),900-903,910
65 咖啡酸苯乙酯的合成研究進展 盧定強;蔣奔;王俊;趙輝;凌岫泉;劉驥 現代化工 2009 (4),20-24
66 雙波長RP-HPLC法同時測定茵陳蒿中綠原酸、咖啡酸和對羥基苯乙酮的含量 王志偉;高鈞;譚曉杰;馬婷婷;陳曉輝;畢開順 藥物分析雜志 2009 (6),919-922
67 咖啡酸乙酯與DNA相互作用的電化學及紫外光譜研究 于婷婷;何平;梁艷;蔣琪英 藥物分析雜志 2009 (12),2088-2092
68 咖啡酸衍生物基聚酯及其共聚物的研究進展 李繼航;陳明清;胡娜;倪忠斌;金帥甬;婁宇 高分子通報 2010 (10),60-65
69 熱重分析-單滴微萃取-氣相色譜-質譜結合傅里葉變換紅外光譜考察咖啡酸的熱解行為 楊繼;楊柳;朱文輝;吳億勤;曹秋娥 色譜 2010 (10),929-934
70 RP-HPLC法同時測定旱芹中綠原酸和咖啡酸的含量 楊洋;譚亮;陳曉輝;畢開順;賈英 藥物分析雜志 2010 (5),819-822
71 HPLC法測定不同來源杠板歸中咖啡酸的含量 鮑家科;許乾麗;茅向軍;林瑞超;王剛力;周寧;馮澤熹 藥物分析雜志 2010 (5),903-905
72 HPLC法測定紫英抗炎合劑中咖啡酸 顧琳娜;陳敏;朱佳茜 中草藥 2010 (6),911-912
73 咖啡酸在大鼠體內兩個葡萄糖醛酸結合物的分離與鑒定 魏玲;周茂金;張鐵軍;侯文彬;王麗莉;許浚 中草藥 2010 (6),949-952
74 HPLC測定退熱解毒注射液中綠原酸和咖啡酸含量 索銀科;王永平 中成藥 2010 (4),695-696
75 HPLC法測定抗感膠囊中綠原酸、咖啡酸、芍藥苷、木犀草苷和蘆丁 褚文靜;張雪;王偉;侯海妮;黃喜茹 中草藥 2010 (1),66-68
76 脈絡寧注射液中5-羥甲基糠醛,綠原酸和咖啡酸的含量測定及安全性分析 吳曉燕;汪晶;郭青;狄留慶 中國藥學雜志 2010 (21),1667-1670
77 不同產地野菊花中綠原酸、咖啡酸和蒙花苷含量 郭巧生;房海靈;申海進 中國中藥雜志 2010 (9),1160-1163
78 HPLC同時測定小兒金寧口服液中綠原酸、隱綠原酸、咖啡酸、柚皮苷、橙皮苷和蒙花苷 汪晶;張新莊;吳曉燕;趙曉莉;狄留慶;郭青;汪受傳 中國中藥雜志 2010 (13),1702-1705
79 HPLC同時測定宜賓產蒲公英中的咖啡酸和綠原酸 劉燕;彭章明;粟珊;徐健$D蘇英 華西藥學雜志 2010 (2),198-199
80 HPLC測定注射用蒲公英凍干粉針劑中的綠原酸和咖啡酸 宋萍萍;王凌;蔣學華 華西藥學雜志 2010 (3),346-348
81 雙向電堆積與毛細管電泳聯用對茶葉中咖啡酸及沒食子酸的測定 凌妲思;何友昭;謝海洋;高勇 分析測試學報 2010 (4),368-371
82 生物合成咖啡酸苯乙酯體系的液相色譜-串聯質譜快速分析 盧定強;蔣奔;王俊;趙輝;凌岫泉;柴宏;夏亭 分析化學 2010 (11),1657-1660