CAS: 22246-18-0
分子式: C9H9NO2
分子量: 163.17
中文名稱: 7-羥基喹啉酮
3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮
英文名稱: 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
制備:
1、N-(3-羥基苯基)-3-羥基丙酰胺的合成。向反應瓶中投入54g間氨基苯酚,95%乙醇175mL,冷至-5℃,攪拌下同時滴加65.5g3-甲氧基丙酰氯和飽和碳酸氫鈉溶液,控制pH=7.5~8,滴完,20℃下攪拌1h,加入NaOH溶液,30℃水解反應2h,反應液用濃鹽酸酸化至pH=2~3,緩慢加入水析晶,抽濾,水洗至中性,鼓風干燥,得84g白色晶體,收率94%。熔點132-134℃。
2、7-羥基-3,4-二氫-2(1H)喹啉酮的合成。反應瓶中投入76g上述晶體,甲苯300mL,60℃滴加三氟化硼乙醚溶液6mL,滴完,加熱回流分水至甲苯澄清,減壓濃縮回收甲苯(簡單處理可套用)。得玫瑰色固體,加入水、少量乙醇,NaOH溶液調至堿性,加入活性炭脫色,過濾,濃鹽酸調pH=2,析晶,抽濾干燥,得58.9g淡黃色粉狀結晶,收率86%,熔點228~234℃。
質量標準:
外觀 類白色至淡黃色結晶
熔點 236-240℃
干燥失重 ≤0.5 %
含量 ≥98%
用途:醫藥合成中間體,用于合成阿立哌唑。
參考文獻:
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10、氫化喹啉酮系列化合物的合成研究 劉燕 山東師范大學 2016-03-25 碩士
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13、PIFA介導的3-羥基吲哚-2-酮和螺環吲哚酮的新合成方法研究 王俊偉 天津大學 2012-06-01 博士