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        3-溴-5-硝基苯甲醚

        非售品
        CAS:16618-67-0
        分子式:C7H6BrNO3
        分子量:232.03

        結構式
            

        CAS:16618-67-0
        分子式:C7H6BrNO3
        分子量:232.03

        中文名稱:3-溴-5-硝基苯甲醚
                         3-溴-5-硝基茴香醚

        英文名稱:3-Bromo-5-nitrophenyl methyl

        制備:將30.0g間二硝基苯(0.18mmol)溶于180mL濃硫酸中,加熱至80℃,使溫度保持在80-90℃之間,將44.5gNBS(0.25mol)分九批加入到上述溶液中,加完后繼續反應30min,冷卻后傾入600mL冰水中,析出白色沉淀,抽濾、水洗、干燥得白色固體3,5-二硝基溴苯41.3g,產率93.7%;稱取1g鈉(43.4mmol)溶于甲醇配成甲醇鈉溶液,將8.7g3,5-二硝基溴苯(35.2mmol)加入上述甲醇鈉溶液中,45℃回流反應2h,冷卻至室溫后,用50mL1N的鹽酸溶液處理后,用二氯甲烷萃取,有機項合并后飽和食鹽水洗3次,無水硫酸鎂干燥,過濾蒸干溶劑,粗品經柱分離(石油醚:二氯甲烷=5:1)得白色粉末狀固體3-溴-5-硝基苯甲醚4.6g,產率56.3%。

        用途:用于制備吲哚并喹啉類化合物N-(4-碘苯基)10H-吲哚[3,2-b]喹啉。

          吲哚并喹啉類化合物是一類結構新穎的生物堿,其結構特點是吲哚環與喹啉環稠合而成四環平面體系,其中quindoline和cryptolepine是該類化合物的典型代表。生物活性研究表明該類化合物具有多種生物活性,包括抗菌活性、抗真菌活性、抗原生動物活性、抗腫瘤活性、降血糖活性、抗炎活性、降血壓活性、抗血栓形成活性以及擴張血管活性。

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