結構式
CAS:111406-87-2
分子式:C11H12N2O2S
分子量:236.29
中文名稱:齊留通
N-羥基-N-(1-苯并噻吩-2-基-乙基)脲
英文名稱:Zileuton
性質描述:結晶體,熔點157~158℃。
生產工藝:以2-乙?;讲⑧绶詾槠鹗荚? 經肟化、還原及縮合3步反應合成了目標化合物齊留通。
2-乙?;讲b]噻吩(Ⅰ)溶于吡啶-乙醇(1:1)溶液,加入鹽酸羥胺在室溫反應。然后往生成的肟(Ⅱ)的乙醇溶液中加入甲硼烷-吡啶絡合物,再滴加Chemicalbook20%氯化氫的乙醇溶液,還原得到羥胺(Ⅲ)。(Ⅲ)在二氧六環中加入三甲基硅烷基異氰酸酯,加熱得到產物;(Ⅲ)或者和氰酸鉀及鹽酸水溶液反應,也得產物。
用途:適用于哮喘,尤其是抗原、阿司匹林等引起的氣管、支氣管痙攣性收縮,從而改善肺功能。
不良反應:本品耐受性良好,無嚴重不良反應,偶見血清肝酶升高,停藥后可恢復。
注意事項:使用本品前,先檢查肝功能,開始用藥后每月查1次,3個月后每2~3個月查1次,1年后定期檢查。另外,可見消化不良。給予雌性小鼠4倍成人劑量的齊留通,用藥2年,發現其肝、腎和脈管腫瘤發病率上升。本品經細胞色素P4501A2、2C9和3A4等異構酶代謝。與以下藥物同用時,可減少茶堿的消除,顯著增加其血清濃度,也能使華法林(香豆素等)、心得安、特非那定的血藥濃度明顯升高。