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        (S)-4-溴-alpha-甲基芐醇

        非售品
        CAS:100760-04-1
        分子式:C8H9BrO
        分子量:201.06

        結構式
           

        CAS:100760-04-1
        分子式:C8H9BrO
        分子量:201.06

        中文名稱:(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇

        英文名稱:(S)-4-Bromo-alpha-methylbenzyl alcohol

        制備:1、以四氟苯為原料經甲基化、羧化、還原制備(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇。

          2,3,5,6-四氟苯與n-LiBu,以TIHF 為溶劑,氬氣保護下反應,然后再與碘甲烷反應制得2,3,5,6-四氟甲苯;再以乙醚為溶劑,依次與 n-LiBu、CO2反應制得4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲酸:接著在氬氣保護下,乙醚為溶劑與LiAH反應得到(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇。

          該路線所用原料四氟苯價格較貴,合成中所用的試劑如碘甲烷,氫化鋁鋰價格也非常昂貴;而且反應條件較苛刻,要求-45℃甚至-70℃的低溫操作。反應總收率很低,不到1%,難以工業化生產。

        2、對苯二甲酸與氯氣在碘存在下以發煙硫酸為溶劑進行氯化制備四氦對苯二甲酸﹔再以DMF為催化劑與SOCI反應生成四氯對苯二甲酰氯,以氯化鉀為氟化劑,環丁礬為洛劑置換氟化,再與甲醇酯化得到四氟對苯二甲酸甲酯。以NaBH為還原劑二乙二醇二甲醚為溶劑室溫反應制得四氟對苯二甲基芐醇、以甲苯為溶劑在澳化氫溶液中溴化得到溴化產物;在甲醇溶液中經鎂粉還原得到(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇。

          該路線所用原料價格便宜,各步實現方法較簡單。并已成功得到了目的產物。綜合考慮,我們認為這是一條合理的,切實可行的工藝路線,但前期工作未對其工藝路線進行優化,收率較低,成本較高。

        用途:(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇不僅可以用于合成七氟菊酯,而且也是合成其它菊酯類農藥的重要中間體,如將其對位進行甲基氯化、氧化、酯化等不同反應,可以制得一系列菊酯類化合物。(S)-4-溴-α-甲基芐醇是一種用于光化學活性和光物理酞菁有機合成的構建塊。

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